梔子苷
化合物
梔子苷（geniposide），又稱為京尼平苷，分子式C17H24O10；其苷元為京尼平（genipin），是一種環烯醚萜葡萄糖苷類，主要存在於梔子、杜仲等植物中[2]。京尼平作為天然交聯劑[3]，具有良好生物學活性。
| 梔子苷 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Methyl (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | |
| 系統名 Methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | |
| 別名 | Jasminoidin;[1] methyl 1-(hexopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate |
| 識別 | |
| CAS號 | 24512-63-8 
|
| PubChem | 107848 |
| ChemSpider | 96987 |
| SMILES |
|
| EINECS | 683-175-1 |
| ChEBI | 5299 |
| KEGG | C09781 |
| MeSH | geniposide |
| 性質 | |
| 化學式 | C17H24O10 |
| 摩爾質量 | 388.37 g·mol−1 |
| 熔點 | 245.23 °C（518 K） |
| 沸點 | 641.4±55.0 °C at 760 mmHg |
| log P | -1.854 |
| pKa | 12.80±0.70 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號
| |
| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H301 |
| P-術語 | P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
應用
編輯色素
編輯梔子苷在β-葡萄糖苷酶的作用下，與伯氨基酸（甘氨酸、賴氨酸、苯丙氨酸）作用下發生聚合反應，生成梔子藍[4]。梔子藍與螺旋藻中提取的藻青素為目前僅存的兩種天然藍色色素，其性質較穩定，已得到廣泛應用。
醫學
編輯京尼平具有廣泛的藥理效應，如保肝利膽、抗炎、抗腫瘤、抗血栓、抗纖維化、治療糖尿病和神經退行性疾病等，尤其在防治各類實驗性肝病中得到了人們越來越多的關注，具有良好的臨床應用前景。