甲胺是一種有機化合物,化學式CH3NH2,它是中的一個甲基取代後所形成的衍生物。甲胺是最簡單的伯胺。市售品一般是其甲醇乙醇四氫呋喃溶液,或作為無水氣體在金屬槽中加壓儲存。工業品常將無水氣體加壓後通過拖車運輸。它有刺激的腥味。甲胺被用作合成很多其他化合物的原料,每年大約能生產上億公斤。

甲胺
甲胺結構式
甲胺比例模型
IUPAC名
aminomethane
氨基甲烷
別名 MMA
識別
CAS號 74-89-5  checkY
SMILES
 
  • CN
RTECS PF6300000
性質
化學式 CH5N
摩爾質量 31.06 g·mol−1
密度 d40.699 (−10.8 °C) / 0.902 g/cm³, 40w/w% (水)
熔點 −94 °C (179.15 K)
沸點 −6 °C (267.2 K)
溶解性 108 g/100 mL (20 °C)
pKa 10.64 (質子胺, pKaH
pKb 3.36
黏度 0.23 cP at 0 °C
結構
分子構型 四面體
偶極矩 1.31 D (氣體)
危險性
警示術語 R:R11-R36/37 (40%水溶液)
MSDS EMD Chemicals [1]
主要危害 有毒液體和氣體,吸入危險,易燃
NFPA 704
4
3
0
 
閃點 8 °C
相關物質
相關
二甲胺
三甲胺
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產

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工業上常用氣和甲醇硅鋁酸鹽催化下反應來製取甲胺,這個反應的副產物有二甲胺三甲胺。反應動力學和反應物的配比決定三個產品的多少。[1]

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

每年有大約400百萬千克甲胺通過這種方法被生產。

實驗室中,甲胺的鹽酸鹽很容易通過鹽酸六亞甲基四胺甲醛氯化銨反應得到。[2]

NH4Cl + H2CO → CH2=NH·HCl + H2O
CH2=NH·HCl + H2CO + H2O → CH3NH2·HCl + HCOOH

無色的鹽酸鹽可以通過加入強鹼反應得到甲胺。

化學家夏爾-阿道夫·武爾茨通過水解異氰酸甲酯和其相關化合物第一次製得甲胺。[3]

活性及應用

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甲胺是一個很好的親核試劑,因為它幾乎沒有空間位阻。它在有機化學中的應用十分廣泛。一些和其它簡單試劑發生的反應有:與光氣反應製取異氰酸甲酯,與二硫化碳氫氧化鈉反應製取甲基二硫代氨基甲酸鈉,和鹼性條件的氯仿反應製取異腈,和環氧乙烷反應製取N-甲基乙醇胺等。

通過甲胺生產的有代表性的化合物包括了藥品麻黃素茶鹼,農藥克百威西維因英語Carbaryl威百畝和溶劑N-甲基甲酰胺N-甲基吡咯烷酮。一些表面活性劑的製取也需要甲胺參與反應。[3]

液態甲胺可以用作類似液氨溶劑。它和液氨在某些方面有相似之處,但能更好地溶解有機物(類似地,作為溶劑,甲醇優於)。[4]

生物化學

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在自然界,甲胺通常由腐敗產生。[5]植物葉綠體管腔中,甲胺作為緩衝劑存在,能有效地清除阻礙ATP合成質子

安全

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甲胺的LD50(鼠)是2400 mg/m3。甲胺也是美國緝毒署(DEA)列在第一類的化合物(作為生產毒品甲基苯丙胺的前體)。

應急處理

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皮膚接觸:立即脫去被污染的衣着,用大量流動清水沖洗,至少15min。就醫。 眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15min。就醫。 吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給予輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。 食入:誤服者用水漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。 呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,建議佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴氧氣呼吸器或空氣呼吸器。 眼睛防護:呼吸系統防護中已作防護。 身體防護:穿防靜電工作服。 手防護:戴橡膠手套。 其他:工作現場嚴禁吸煙、進食和飲水。工作畢,淋浴更衣。 泄漏應急處理:有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 滅火方法:切斷氣源。若不能切斷氣源,則不允許熄滅泄漏處的火焰。噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑:霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。[6]

參見條目

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參考文獻

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  1. ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. Methylamines synthesis: A review. Catalysis Today. 1997, 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
  2. ^ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). "Methylamine Hydrochloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 347. 
  3. ^ 3.0 3.1 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  4. ^ H. D. Gibbs. Liquid methylamine as a solvent, and a study of its chemical reactivity. J. Am. Chem. Soc. 1906, 28: 1395–1422. doi:10.1021/ja01976a009. 
  5. ^ Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
  6. ^ 一甲胺_濟南金貴林化工有限公司