分支酸

化合物

分支酸(英語:Chorismic acid)是一種在植物和許多微生物中重要的生物化學中間體,是一個生物合成前體,用於合成:

分支酸
IUPAC名
(3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid
識別
CAS號 617-12-9  checkY
ChemSpider 11542
SMILES
 
  • O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
InChI
 
  • 1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
InChIKey WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
ChEBI 17333
性質
化學式 C10H10O6
摩爾質量 226.18 g·mol−1
熔點 140 °C(413 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

其名稱chorismic來自於一個古典希臘詞:χωρίζω 意思是「分開」[2],因為該化合物是芳香族氨基酸與其它物質的生物合成途徑的分支點。[3]

生物合成

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莽草酸莽草酸-3-磷酸5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸

 

分支酸合酶英語Chorismate synthase催化化學反應5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸→分支酸+磷酸鹽。

 

代謝

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分支酸可通過氨基脫氧分支酸合酶氨基脫氧分支酸裂解酶轉化為對氨基苯丙酸

分支酸裂解酶可將分支酸裂解成對羥基苯甲酸丙酮酸。這一酶促反應是大腸桿菌和其他革蘭氏陰性的細菌泛醌生物合成的的第一步。

外部連結

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參考文獻

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  1. ^ Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence. Nature. 2001, 414 (6863): 562–5 [2017-02-05]. PMID 11734859. doi:10.1038/35107108. (原始內容存檔於2010-12-23). 
  2. ^ Henry George Liddell, Robert Scott, Henry Stuart Jones and Roderick McKenzie. A Greek-English Lexicon. ISBN 0-19-864226-1. 
  3. ^ The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis. Trends in Biochemical Sciences. 1999, 24 (1): 36–38. PMID 10087921. doi:10.1016/S0968-0004(98)01330-9.  Authors list列表中的|first1=缺少|last1= (幫助)