酰鹵 (或酸鹵) 是含氧酸羥基鹵素取代的衍生化合物[1][2]

酰鹵
酰氯-常用之酰氯

若酸為羧酸,則酰鹵化合物含有一個–COX官能團:由羰基連接一個鹵素原子組成。這類酰滷的通式為:RCOX(R可以是烷基,CO代表羰基,X代表鹵素如氯原子)。酰鹵可分為:酰氟酰氯酰溴酰碘(不穩定)。其中酰氯為最常用之酰鹵,也是常用的酰化劑,而酰碘也曾是工業生產中規模最大的一類酰鹵化合物。利用酰滷製備乙酸的方法每年的產量約數十億公斤。 [3]

磺酸的羥基可同樣被鹵素取代而生成相應的磺酰鹵。實際應用中,通常是氯原子作為鹵素取代形成磺酰氯

製備

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酰滷的常用實驗室製法:

反應

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酰鹵是一種非常活潑的化合物,可作為中間體合成其他有機化合物。例如,酰鹵可發生下列化學反應

 
 

鹵化氫會在上述所有反應中生成,如若酰鹵為酰氯,則反應會生成氯化氫

多重官能團

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己二酰氯

分子內可允許存在超過一個酰鹵官能團,如「己二酰氯」,它具有兩個酰氯官能團。己二酰氯是己二酸的兩個羥基被氯原子取代的產物。它的重要用途之一是與有機二氨基化合物發生聚合反應,形成聚酰氨化合物,也稱尼龍;還可和一些其他的有機化合物形成聚酯

光氣 (羰基二酰氯 Cl–CO–Cl)是一種劇毒的氣體,屬碳酸(HO–CO–OH)的二氯化衍生物。光氣中兩個氯自由基都可進行類似於酰氯的反應。光氣可作為反應物製備聚碳酸酯,還可用於其他工業應用中。

毒性

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揮發的酰鹵都具有催淚效果,因為酰氯會與眼睛表面的水份產生鹵化氫和有機酸,從而刺激眼睛。若吸入酰鹵蒸氣會導致相似的問題。大多數的酰鹵(甚至包括非揮發性酰鹵,如苯磺酰氯)都會對眼睛、皮膚和粘膜產生有刺激性

參見

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參考文獻

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註釋

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  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl groups"。doi:10.1351/goldbook.A00123
  2. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl halides"。doi:10.1351/goldbook.A00124
  3. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence 「Acetic Acid」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

一般參考

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  • 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京:高等教育出版社,2005年。頁631。ISBN 978-7-04-017755-8