磷酸三甲苯酯
磷酸三甲苯酯（英语：Tricresyl phosphate，缩写：TCP）是三种有机磷酸酯异构体的混合物，主要用作阻燃剂[1]和制造漆、清漆以及乙烯基塑料的增塑剂。纯品是无色的粘稠液体，但商业品通常是黄色的。几乎不溶于水，但易溶于甲苯、己烷、乙醚等有机溶剂。在1854年由威廉臣以五氯化磷与甲酚（邻、间、对异构体的混合物）合成，但现今亦可以甲酚与三氯氧磷或磷酸合成。磷酸三甲苯酯，尤其是全邻位异构体，会引致急性中毒，慢性毒性也值得关注。邻位异构体极毒，很少在需要纯异构体的实验室研究外单独使用，正常不会用在有磷酸三甲苯酯的商业产品。
| 磷酸三甲苯酯 | |
|---|---|
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| 别名 | Tri-ortho-cresyl phosphate tri-o-cresyl phosphate TOCP tritolyl phosphate, ortho-isomer |
| 识别 | |
| CAS号 | 78-30-8  1330-78-5
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| PubChem | 6527 |
| ChemSpider | 21106216 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYAP |
| UN编号 | 2574 |
| RTECS | TD0350000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C21H21O4P |
| 摩尔质量 | 368.37 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 熔点 | −40 °C（233 K） |
| 沸点 | 255 °C（528 K） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
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| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H370, H411 |
| P-术语 | P260, P264, P270, P273, P307+311, P321, P391, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 闪点 | > |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
安全 编辑
代谢 编辑
虽然TOCP主要由尿液和粪便排泄，但部分由hepatic cytochrome P450系统代谢，包括羟基化甲基，脱芳基（去除一个邻甲酚基）和羟甲基转化为醛或羧酸。[来源请求]
参考文献 编辑
- ^ Weil, Edward D. Phosphorus-Based Flame Retardants. Flame - Retardant Polymeric Materials. 1978: 103–131. ISBN 978-1-4684-6975-2. doi:10.1007/978-1-4684-6973-8_4.