磷酸三甲苯酯
磷酸三甲苯酯（英语：Tricresyl phosphate，缩写：TCP）是三種有機磷酸酯異構體的混合物，主要用作阻燃劑[1]和制造漆、清漆以及乙烯基塑料的增塑劑。純品是無色的粘稠液體，但商業品通常是黃色的。幾乎不溶於水，但易溶於甲苯、己烷、乙醚等有機溶劑。在1854年由威廉臣以五氯化磷與甲酚（鄰、間、對異構體的混合物）合成，但現今亦可以甲酚與三氯氧磷或磷酸合成。磷酸三甲苯酯，尤其是全鄰位異構體，會引致急性中毒，慢性毒性也值得關注。鄰位異構體極毒，很少在需要純異構體的實驗室研究外單獨使用，正常不會用在有磷酸三甲苯酯的商業產品。
| 磷酸三甲苯酯 | |
|---|---|
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| 别名 | Tri-ortho-cresyl phosphate tri-o-cresyl phosphate TOCP tritolyl phosphate, ortho-isomer |
| 识别 | |
| CAS号 | 78-30-8  1330-78-5
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| PubChem | 6527 |
| ChemSpider | 21106216 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYAP |
| UN编号 | 2574 |
| RTECS | TD0350000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C21H21O4P |
| 摩尔质量 | 368.37 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外观 | 無色液體 |
| 熔点 | −40 °C（233 K） |
| 沸点 | 255 °C（528 K） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
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| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H370, H411 |
| P-术语 | P260, P264, P270, P273, P307+311, P321, P391, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 闪点 | > |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
安全 编辑
代謝 编辑
雖然TOCP主要由尿液和糞便排泄，但部分由hepatic cytochrome P450系統代謝，包括羥基化甲基，脫芳基（去除一個鄰甲酚基）和羥甲基轉化為醛或羧酸。[來源請求]
参考文献 编辑
- ^ Weil, Edward D. Phosphorus-Based Flame Retardants. Flame - Retardant Polymeric Materials. 1978: 103–131. ISBN 978-1-4684-6975-2. doi:10.1007/978-1-4684-6973-8_4.