異戊醇

化合物

異戊醇(英語:isoamyl alcohol)是一種清澈無色的液體,分子式為(CH3)2CHCH2CH2OH。它是八種戊醇的醇類同分異構物中的一種。它是生產香蕉油的主要成分,香蕉油是一種自然界中發現的,也是工業中的香料。

異戊醇[1]
IUPAC名
3-甲基-1-丁醇
3-Methylbutan-1-ol
英文名 Isoamyl alcohol
Isopentyl alcohol
識別
CAS號 123-51-3  checkY
PubChem 31260
ChemSpider 29000
SMILES
 
  • OCCC(C)C
InChI
 
  • 1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
InChIKey PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW
ChEBI 15837
DrugBank DB02296
KEGG C07328
性質
化學式 C5H12O
莫耳質量 88.148 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
氣味 不愉快氣味[2]
密度 0.8104 g/cm3(20 °C)
熔點 -117 °C [3][2](156 K)
沸點 131.1 °C(404 K)
溶解性 28 g/L
溶解性 易溶於丙酮乙醚乙醇
蒸氣壓 28 mmHg(20°C)[2]
磁化率 -68.96·10−6 cm3/mol
折光度n25
D
1.4502 [4]
黏度 3.692 mPa·s
結構
偶極矩 1.82D[4]
熱力學
ΔfHm298K -356.4 kJ·mol−1
熱容 2.382 J·g−1·K−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
H-術語 H226-H332-H335
P-術語 P261
NFPA 704
2
1
0
 
閃點 43 °C
自燃溫度 350 °C
爆炸極限 1.2 – 9%
PEL TWA 100 ppm (360 mg/m3)[2]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
3438 mg/kg(兔子,口服)
1300 mg/kg(大鼠,口服)[5]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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從雜醇油中提取

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通過雜醇油分餾可以製得異戊醇。雜醇油的主要成分為戊醇丁醇等高級醇以及少量類與類,是酒精發酵的副產物。一般而言,從雜醇油精煉出的戊醇中含有約85%的異戊醇,但其比例容易隨發酵原料的不同而異。[6]

氫甲醯化反應

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另外一種方式是讓異丁烯在高壓(10-100atm)加熱(40-200°C)的環境下經由羰基鈷的催化,與氫氣以及一氧化碳反應產生異戊醛中間體,緊接著氫化便能得到異戊醇。這也就是化學工業上常用於製備醛類的氫甲醯化反應[6]

  + CO + H2    

用途

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參考資料

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  1. ^ Lide, David R. (編). Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0348. NIOSH. 
  3. ^ Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
  4. ^ 4.0 4.1 Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 編. The Properties of Solvents 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1. 
  5. ^ National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). [2018-05-04]. (原始內容存檔於2017-12-05). 
  6. ^ 6.0 6.1 存档副本. [2018-05-05]. (原始內容存檔於2018-05-05). 
  7. ^ Zumbo, P. Phenol-chloroform Extraction (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. (原始內容存檔 (PDF)於2018-10-24). 
  8. ^ Green, Michael; Sambrook, Joseph. Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. (原始內容存檔於2018-05-05). 
  9. ^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.