双糖(英语:Disaccharide,亦称为二糖)是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的一种碳水化合物[1]双糖和单糖一样可溶于水。常见的双糖有蔗糖乳糖[2]麦芽糖等。蔗糖是由葡萄糖果糖组成,乳糖是由葡萄糖和半乳糖组成,麦芽糖则是由两分子的葡萄糖所组成。

蔗糖是由葡萄糖分子和果糖分子的缩合反应形成的双糖

蔗糖乳糖麦芽糖是最常见的双糖类型,它们每一分子中都有12个碳原子,其分子式都是C12H22O11,互为同分异构体[3]

双糖是由两个单糖分子经缩合反应除去一个分子所形成。双糖的分解需在一类称为双糖酶英语Disaccharidase酵素之协助下进行,会水解形成两个单糖分子。分解一分子的双糖会消耗一个水分子,合成一分子双糖则会释出一个水分子。以上反应对生物体的新陈代谢至关重要。每种双糖都会在对应的双糖酶(如蔗糖酶乳糖酶麦芽糖酶等)的协助作用下分解。

分类

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  • 非还原糖:非还原糖的分子结构中没有游离的半缩醛羟基,因此不具还原性。常见的例子有蔗糖海藻糖等。与还原糖相比,非还原糖的化学反应性英语Reactivity (chemistry)较低,因此在生物体储存糖类时其较高的稳定性可能为一优势。[5][6]

特性

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糖苷键可以由单糖上的任何氢氧基形成,所以即使合成双糖的两个单糖是同一种(如葡萄糖),若形成糖苷键的位置不同,所形成的双糖也有着不同的物理与化学特性。

根据组成双糖的单糖成分之不同,双糖可能为结晶状或黏稠的浆状,有些为水溶性,有些具有甜味。

常见的双糖

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双糖 单元1 单元2 糖苷键形式
蔗糖 葡萄糖 果糖 α(1→2)β
乳糖 半乳糖 葡萄糖 β(1→4)
麦芽糖 葡萄糖 葡萄糖 α(1→4)
海藻糖 葡萄糖 葡萄糖 α(1→1)α
纤维二糖 葡萄糖 葡萄糖 β(1→4)
几丁二糖 葡萄糖胺 葡萄糖胺 β(1→4)

麦芽糖、纤维二糖和几丁二糖分别是淀粉纤维素甲壳质等三种多糖的水解产物。

除了以上自然界中常见的双糖种类外,其他较少见的双糖还包括:[7]

双糖 组成单元 糖苷键形式
麹二糖英语Kojibiose 两个葡萄糖单体 α(1→2)[8]
黑曲霉糖英语Nigerose 两个葡萄糖单体 α(1→3)
异麦芽糖 两个葡萄糖单体 α(1→6)
异海藻糖 两个葡萄糖单体 β(1→1)β
新海藻糖 两个葡萄糖单体 α(1→1)β[9]
槐糖 两个葡萄糖单体 β(1→2)
昆布二糖 两个葡萄糖单体 β(1→3)
龙胆二糖英语Gentiobiose 两个葡萄糖单体 β(1→6)
海藻酮糖英语Trehalulose 一个葡萄糖单体和一个果糖单体 α(1→1)
松二糖 一个葡萄糖单体和一个果糖单体 α(1→3)
麦芽酮糖 一个葡萄糖单体和一个果糖单体 α(1→4)
白菌二糖 一个葡萄糖单体和一个果糖单体 α(1→5)
异麦芽酮糖英语Isomaltulose 一个葡萄糖单体和一个果糖单体 α(1→6)
龙胆二酮糖 一个葡萄糖单体和一个果糖单体 β(1→6)
甘露二糖英语Mannobiose 两个甘露糖单体 可能为α(1→2)、α(1→3)、α(1→4)或α(1→6)
蜜二糖英语Melibiose 一个半乳糖单体和一个葡萄糖单体 α(1→6)
异乳糖 一个半乳糖单体和一个葡萄糖单体 β(1→6)
车前二糖英语Melibiulose 一个半乳糖单体和一个果糖单体 α(1→6)
乳果糖 一个半乳糖单体和一个果糖单体 β(1→4)
新橙皮糖 一个鼠李糖单体和一个葡萄糖单体 α(1→2)
芸香糖英语Rutinose 一个鼠李糖单体和一个葡萄糖单体 α(1→6)
芸香酮糖 一个鼠李糖单体和一个果糖单体 β(1→6)
木二糖 两个木糖单体 β(1→4)
接骨木二糖 一个木糖单体和一个葡萄糖单体 β(1→2)β
荚豆二糖 一个阿拉伯糖单体和一个葡萄糖单体 α(1→6)

参见

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参考资料

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  1. ^ Biose on www.merriam-webster.org. [2015-07-18]. (原始内容存档于2020-07-13). 
  2. ^ 国际纯化学和应用化学联合会化学术语概略,第二版。(金皮书)(1997)。在线校正版: (2006–) "disaccharides"。doi:10.1351/goldbook.D01776
  3. ^ Biology- A course for O Level. : 59. ISBN 9810190964. 
  4. ^ Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka. How to visualize the different lactose content of dairy products by Fearon's test and Woehlk test in classroom experiments and a new approach to the mechanisms and formulae of the mysterious red dyes. Chemistry Teacher International. 2019. doi:10.1515/cti-2019-0008  (英语). 
  5. ^ Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996): 2-Carb-36. chem.qmul.ac.uk. [2010-07-21]. (原始内容存档于2017-08-26). 
  6. ^ Disaccharides and Oligosaccharides. University of Virginia Faculty and Lab Site. [2008-01-29]. (原始内容存档于2018-11-18). 
  7. ^ Parrish, F.W.; Hahn, W.B.; Mandels, G.R. Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant. J. Bacteriol. (American Society for Microbiology). July 1968, 96 (1): 227–233. PMC 252277 . PMID 5690932. doi:10.1128/JB.96.1.227-233.1968 . 
  8. ^ Matsuda, K.; Abe, Y; Fujioka, K. Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis. Nature. November 1957, 180 (4593): 985–6. Bibcode:1957Natur.180..985M. PMID 13483573. doi:10.1038/180985a0 . 
  9. ^ T. Taga; Y. Miwa; Z. Min. α,β-Trehalose Monohydrate. Acta Crystallogr. C. 1997, 53 (2): 234–236. doi:10.1107/S0108270196012693.